《好汉两个半》第八季于2010年9月20日首播，2011年2月14日结束，仅播出了16集，这也是查理·辛作为主演的最后一宝片视频APP。在上一季中，查理的未婚妻切尔西在遇到了一位慷慨、体贴和成熟的医生后，选择了离开查理。当然，查理在酗酒和自怜之后，以典型的查理风格处理这种情况。当杰克发现艾伦和埃尔德里奇的妈妈约会时，他收拾行装前往朱迪思和赫伯家。与此同时，查理决定是时候减少饮酒了。